Tiene por título “San Francisco de Asís y Fray León meditando sobre la muerte”. Es de la última época toledana del pintor. Cossío lo fecha entre 1594-1604. Mayer y Camón Aznar lo fechan entre 1590 y 1598. Lleva una inscripción con el nombre del pintor. Su calidad es equiparable a los mejores San Franciscos del pintor.
Francisco mira serenamente a la calavera que simboliza a la "hermana muerte". Si bien el hábito franciscano es de color pardo, el Greco lo pinta de color gris posiblemente recordando que al visitarlo Jacoba de Settesoli en las proximidades a su muerte lleva un paño ceniciento para amortajarlo y que el santo ordena que le pongan un cilicio y se extienda ceniza sobre él.
Los hábitos de ambos, están pintados con todo detalle, cuando se ilumina correctamente el cuadro se observan los pelos del tejido.
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